Carlo Thilgen: Katalogdaten im Frühjahrssemester 2020 |
| Name | Herr Prof. Dr. Carlo Thilgen |
| Adresse | Lab. für Organische Chemie ETH Zürich, HCI G 317 Vladimir-Prelog-Weg 1-5/10 8093 Zürich SWITZERLAND |
| Telefon | +41 44 632 29 35 |
| thilgen@org.chem.ethz.ch | |
| Departement | Chemie und Angewandte Biowissenschaften |
| Beziehung | Titularprofessor |
| Nummer | Titel | ECTS | Umfang | Dozierende | |
|---|---|---|---|---|---|
| 529-0810-01L | Organische Chemie II (für D-BIOL)  Maximale Teilnehmerzahl: 12 Bitte melden Sie sich möglichst vor Ablauf der Herbstsemester-Vorlesungszeit bei Prof. C. Thilgen (thilgen@org.chem.ethz.ch) an. Sie erhalten eine Rückmeldung, ob Sie am Praktikum teilnehmen können. Die Belegung erfolgt nur über das Studiensekretariat D-BIOL. Die Lehrsprache hängt de facto von der betreuenden Person ab. | 12 KP | 4P | C. Thilgen | |
| Kurzbeschreibung | Bearbeiten eines organisch-synthetischen Teilprojekts aus der aktuellen Forschung einer Gruppe des Laboratoriums für Organische Chemie unter der Anleitung von Doktorierenden. | ||||
| Lernziel | Erlernen von Planung und Durchführung anspruchsvoller Mehrstufensynthesen unter Einbezug moderner Methoden; vertieftes Verständnis organisch-chemischer Reaktionen durch Experimente; Entwickeln eines organisch-synthetischen Forschungsprojekts; akkurates Protokollieren, Verfassen eines Berichts im Stil einer Veröffentlichung und Präsentieren der Ergebnisse in Form eines Kurzvortrags. | ||||
| Inhalt | Bearbeiten eines organisch-synthetischen Teilprojekts aus der aktuellen Forschung einer Gruppe des Laboratoriums für Organische Chemie unter der Anleitung von Doktorierenden. | ||||
| Skript | Kein Skript. | ||||
| Literatur | Keine Pflichtliteratur. Literatur wird von den betreuenden Doktorierenden angegeben bzw. zur Verfügung gestellt. | ||||
| Voraussetzungen / Besonderes | Voraussetzungen: bestandenes Praktikum Organische Chemie I (529-0229-00); bestandene Sessionsprüfung Organische Chemie I (529-0221-00 bzw. 529-1011-00) / Organische Chemie II (529-0222-00 bzw. 529-1012-00). Die Zahl der Teilnehmenden ist auf 12 beschränkt. | ||||
| 529-1012-00L | Organische Chemie II (für Biol./ Pharm. Wiss./HST) | 5 KP | 5G | C. Thilgen | |
| Kurzbeschreibung | Der zentrale Zusammenhang zwischen Struktur und Reaktivität organischer Moleküle wird anhand der grundlegenden Reaktionstypen der organischen Chemie aufgezeigt. Damit einhergehend wird ein elementares Syntheserepertoire erarbeitet. | ||||
| Lernziel | Erwerben grundlegender Kenntnisse der organischen Stoff-, Struktur- und Reaktionslehre. Besonderer Wert wird auf das Verständnis der Reaktionsmechanismen und den Zusammenhang zwischen Struktur und Reaktivität gelegt. Auf diese Weise wird nach und nach ein elementares Syntheserepertoire für kleine organische Moleküle erarbeitet. Die in der Vorlesung besprochenen Konzepte werden anhand konkreter Beispiele in den Übungen vertieft. | ||||
| Inhalt | Grundlagen der Reaktionslehre. Die fundamentalen Reaktionstypen der organischen Chemie und die wichtigsten Verbindungsklassen, insbesondere die Carbonylverbindungen. 1 Reaktionslehre 1.1 Klassifizierung organisch-chemischer Reaktionen 1.2 Mittlere Bindungsenthalpien, Spannung 1.3 Einstufige Reaktionen (Synchron-Reaktionen) 1.4 Mehrstufige Reaktionen 1.5 Reaktive Zwischenstufen 1.6 Solvatation, Lösungsmittel, H-Brücken 1.7 Elemente der Konformationsanalyse 2 Alkane und Cycloalkane - Radikalische Halogenierung 2.1 Definitionen und physikalische Daten 2.2 Polarisierbarkeit, van-der-Waals-Kräfte, Ringspannung 2.3 Gewinnung und Verwendung von Alkanen 2.4 Radikalische Halogenierung von Alkanen 2.5 Verbrennung 3 Alkylhalogenide - Nukleophile Substitution 3.1 Physikalische Eigenschaften, Herstellungsmethoden 3.2 Nukleophile Substitution 3.3 Halogenhaltige Naturstoffe 4 Alkene - Eliminierung - Elektrophile Addition 4.1 Allgemeines 4.2 Herstellung von Alkenen - Eliminierungsreaktionen 4.3 Elektrophile Addition an Alkene 4.4 Diels-Alder-Reaktion 4.5 1,3-Dipolare Cycloadditionen 4.6 Alkene als Naturstoffe 5 Alkine, Cycloalkine 5.1 Physikalische Daten 5.2 Struktur und physikalische Eigenschaften 5.3 Herstellungsmethoden für Alkine 5.4 Reaktionen von Alkinen 5.5 Naturstoffe und Wirkstoffe mit Acetylen-Einheiten 6 Aromatische Verbindungen 6.1 Benzol und die Hückel-Regel 6.2 Weitere Aspekte der Aromatizität 6.3 Wichtige aromatische Carbo- und Heterocyclen 6.4 Einteilung der Aromaten nach ihrer Reaktivität bzgl. SEAr 6.5 Elektrophile aromatische Substitution (SEAr) 6.6 Beispiele elektrophiler aromatischer Substitutionen 6.7 Zweitsubstitution am Aromaten 6.8 Nitroverbindungen als vielseitige Synthesezwischenprodukte 7 Amine, Alkohole und Thiole 7.1 Allgemeines 7.2 Reduktion von Carbonylverbindungen mit Metallhydriden 7.3 Biochemische Reduktionen mit den Hydrid-Überträgern NADH und NADPH 7.4 Oxidation von Alkoholen mit Cr(VI) 7.6 Thiole und Sulfide 7.5 Naturstoffe 8 Aldehyde und Ketone - die Carbonylgruppe 8.1 Allgemeines 8.2 Umsetzung mit Wasser und Alkoholen - Hydrate und Acetale 8.3 Umsetzung mit Stickstoffverbindungen - Imine, Iminium-Ionen und Enamine 8.4 Nukleophile Addition von Grignard-Verbindungen und Organolithiumverbindungen an die Carbonylgruppe 9 Carbonsäuren und ihre Derivate 9.1 Allgemeines 9.2 Säurekatalysierte Veresterung von Carbonsäuren 9.3 Alternativmethoden für die Veresterung 9.4 Basenvermittelte Verseifung von Carbonsäurederivaten 9.5 Carbonsäureanhydride 9.6 Carbonsäurechloride 9.7 Konzept der Gruppenübertragungspotentiale von Carbonsäurederivaten 9.8 Zur Herstellung von Carbonsäureamiden 9.9 Derivate der Kohlensäure 10 Enolate von Carbonylverbindungen als Nukleophile - Aldolreaktion und verwandte Umsetzungen 10.1 Allgemeines 10.2 Darstellung von Enolaten und Enolat-Analoga 10.3 Regioselektivität bei der Deprotonierung von Ketonen 10.4 1,3-Dicarbonylverbindungen 10.5 Aldolkondensation und verwandte Reaktionen 10.6 Reaktionen zwischen Carbonsäurederivaten 10.7 Michael-Addition 10.8 Robinson-Anellierung 10.9 Wittig-Reaktion: Umsetzung von Aldehyden und Ketonen mit Phosphor-Yliden | ||||
| Skript | Ein gedrucktes oder elektronisches Skript ist erhältlich. Für die Übungen werden Lösungsvorschläge abgegeben. Zusätzliche Unterlagen werden im Rahmen des aktuellen Moodle-Kurses "Organische Chemie II" online zur Verfügung gestellt (https://moodle-app2.let.ethz.ch). | ||||
| Literatur | Keine Pflichtliteratur. Ergänzungsliteratur wird zu Beginn der Vorlesung und im Skript vorgeschagen (cf. Vorlesung 529-1011-00 Organische Chemie I für Biol./Pharm.Wiss./HST). | ||||
| Voraussetzungen / Besonderes | Besuch der Vorlesung 529-1011-00 "Organische Chemie I für Biol./Pharm.Wiss./HST". | ||||