Carlo Thilgen: Katalogdaten im Frühjahrssemester 2023 |
| Name | Herr Prof. Dr. Carlo Thilgen |
| Adresse | Lab. für Organische Chemie ETH Zürich, HCI G 317 Vladimir-Prelog-Weg 1-5/10 8093 Zürich SWITZERLAND |
| Telefon | +41 44 632 29 35 |
| thilgen@org.chem.ethz.ch | |
| Departement | Chemie und Angewandte Biowissenschaften |
| Beziehung | Titularprofessor |
| Nummer | Titel | ECTS | Umfang | Dozierende | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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| 529-0810-01L | Praktikum Organische Chemie II  Admittance is limited and depends on the availability of hosting research labs. Interested students are asked to contact Prof. C. Thilgen (thilgen@org.chem.ethz.ch) before December 15 for further details. In case of admittance, the actual enrolment needs to be done by the D-BIOL study administration. | 12 KP | 14P | C. Thilgen | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung | Bearbeiten eines organisch-synthetischen Teilprojekts aus der aktuellen Forschung einer Gruppe des Laboratoriums für Organische Chemie unter der Anleitung von Doktorierenden. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Lernziel | Erlernen von Planung und Durchführung anspruchsvoller Mehrstufensynthesen unter Einbezug moderner Methoden; vertieftes Verständnis organisch-chemischer Reaktionen durch Experimente; Entwickeln eines organisch-synthetischen Forschungsprojekts; akkurates Protokollieren, Verfassen eines Berichts im Stil einer Veröffentlichung und Präsentieren der Ergebnisse in Form eines Kurzvortrags. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Inhalt | Bearbeiten eines organisch-synthetischen Teilprojekts aus der aktuellen Forschung einer Gruppe des Laboratoriums für Organische Chemie unter der Anleitung von Doktorierenden. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Skript | Kein Skript. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Literatur | Keine Pflichtliteratur. Literatur wird von den betreuenden Doktorierenden angegeben bzw. zur Verfügung gestellt. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Voraussetzungen / Besonderes | Voraussetzungen: bestandenes Praktikum Organische Chemie I (529-0229-00); bestandene Sessionsprüfung Organische Chemie I (529-0221-00 bzw. 529-1011-00) / Organische Chemie II (529-0222-00 bzw. 529-1012-00). Die Zahl der Teilnehmenden ist auf 12 beschränkt. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Kompetenzen |
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| 529-0961-00L | Vertiefte Grundlagen der Chemie II für Lehrdiplom | 4 KP | 2V | A. Togni, P. Steinegger, C. Thilgen | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung | Ausgewählte, vertieft behandelte Kapitel der allgemeinen Chemie: 1) Säuren, Supersäuren, Aciditätsfunktionen und unkonventionelle Lösungsmittel 2) Chiralität 3) Geschichte der Radioaktivität und moderne Radiochemie 4) Molekülgeometrie und Struktur | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Lernziel | Die Teilnehmenden erwerben in dieser Lehrveranstaltung ein erweitertes und vertieftes Wissen in ausgewählten Kapiteln der Chemie. Die Auswahl richtet sich zu einem wichtigen Teil danach, welche Teilaspekte der Chemie typischerweise an Gymnasien unterrichtet werden. Der Gewinn an einem breiteren Verständnis versetzt die Lehrpersonen in die Lage, die zu unterrichtenden Themen in einem grösseren, zum Teil unkonventionellen Zusammenhang zu verstehen und im Hinblick auf die Lehr- und Lernbarkeit kritisch zu verarbeiten. Ebenso werden Querbeziehungen zwischen den klassischen Unterdisziplinen der Chemie aufgezeigt, wie auch die Eigenart der Chemie als zentrale Naturwissenschaft. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Inhalt | Die FV vermittelt primär grundlegende fachwissenschaftliche Kompetenzen. Fachdidaktische Aspekte oder gar konkrete Anstösse zur inhaltlichen Gestaltung des gymnasialen Unterrichts stellen eine mögliche, aber nicht zwingende Ergänzung dar. Thematische Schwerpunkte FV II • Säuren, Supersäuren und nicht wässrige Medien: Von H3O+ über Aciditätsfunktionen zu ionischen Flüssigkeiten. • Chiralität. • Geschichte der Radioaktivität und moderne Radiochemie: Von der Entdeckung der Radioaktivität zur modernen Elementsynthese. • Molekülgeometrie und Struktur: Das VSEPR Modell, ELF, hypervalente Verbindungen und ihre Anwendungen. Lernform Vorlesung. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Skript | Folien und ausgewählte Literatur werden zur Verfügung gestellt. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Literatur | Ausgewählte Artikel aus der Primärliteratur werden vorgestellt, kommentiert und zur Lektüre empfohlen. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Voraussetzungen / Besonderes | FV A (gelesen im Frühjahrsemester) und FV B (gelesen im Herbstsemester) bauen nicht aufeinander. Die Reihenfolge der Belegung ist somit indifferent. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| 529-1012-00L | Organische Chemie II (für Biol./Pharm.Wiss./HST) | 5 KP | 5G | C. Thilgen | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung | Der zentrale Zusammenhang zwischen Struktur und Reaktivität organischer Moleküle wird anhand grundlegender Reaktionstypen der organischen Chemie aufgezeigt. Damit einhergehend wird ein elementares Syntheserepertoire erarbeitet. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Lernziel | Erwerben grundlegender Kenntnisse der organischen Stoff-, Struktur- und Reaktionslehre. Besonderer Wert wird auf das Verständnis der Reaktionsmechanismen und den Zusammenhang zwischen Struktur und Reaktivität gelegt. Auf diese Weise wird nach und nach ein elementares Syntheserepertoire für kleine organische Moleküle erarbeitet. Die in der Vorlesung besprochenen Konzepte werden anhand konkreter Beispiele in den Übungen angewandt und vertieft. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Inhalt | Grundlagen der Reaktionslehre. Fundamentale Reaktionstypen der organischen Chemie und die wichtigsten Verbindungsklassen, insbesondere Carbonylverbindungen. 1 Reaktionslehre 1.1 Klassifizierung organisch-chemischer Reaktionen 1.2 Mittlere Bindungsenthalpien, Spannung 1.3 Einstufige Reaktionen (Synchron-Reaktionen) 1.4 Mehrstufige Reaktionen 1.5 Reaktive Zwischenstufen 1.6 Solvatation, Lösungsmittel, H-Brücken 1.7 Elemente der Konformationsanalyse 2 Alkane und Cycloalkane - Radikalische Halogenierung 2.1 Definitionen und physikalische Daten von Alkanen 2.2 Polarisierbarkeit, van-der-Waals-Kräfte, Ringspannung 2.3 Gewinnung und Verwendung von Alkanen 2.4 Radikalische Halogenierung von Alkanen 2.5 Verbrennung 3 Alkylhalogenide - Nukleophile Substitution 3.1 Physikalische Eigenschaften, Herstellungsmethoden von Halogenalkanen 3.2 Nukleophile Substitution 3.3 Phosphattransferreaktionen 3.3 Halogenhaltige Naturstoffe 4 Alkene - Eliminierung - Elektrophile Addition 4.1 Allgemeines 4.2 Herstellung von Alkenen - Eliminierungsreaktionen 4.3 Elektrophile Addition an Alkene 4.4 Diels-Alder-Reaktion 4.5 1,3-Dipolare Cycloadditionen 4.6 Alkene als Naturstoffe 5 Alkine, Cycloalkine 5.1 Physikalische Daten 5.2 Struktur und physikalische Eigenschaften 5.3 Herstellungsmethoden für Alkine 5.4 Reaktionen von Alkinen 5.5 Naturstoffe und Wirkstoffe mit Acetylen-Einheiten 6 Aromatische Verbindungen 6.1 Benzol und die Hückel-Regel 6.2 Weitere Aspekte der Aromatizität 6.3 Wichtige aromatische Carbo- und Heterocyclen 6.4 Einteilung der Aromaten nach ihrer Reaktivität bzgl. SEAr 6.5 Elektrophile aromatische Substitution (SEAr) 6.6 Beispiele elektrophiler aromatischer Substitutionen 6.7 Zweitsubstitution am Aromaten 6.8 Nitroverbindungen als vielseitige Synthesezwischenprodukte 7 Amine, Alkohole und Thiole 7.1 Allgemeines 7.2 Reduktion von Carbonylverbindungen mit Metallhydriden 7.3 Biochemische Reduktionen mit den Hydrid-Überträgern NADH und NADPH 7.4 Oxidation von Alkoholen mit Cr(VI) 7.6 Thiole und Sulfide 7.5 Naturstoffe 8 Aldehyde und Ketone - die Carbonylgruppe 8.1 Allgemeines 8.2 Umsetzung mit Wasser und Alkoholen - Hydrate und Acetale 8.3 Umsetzung mit Stickstoffverbindungen - Imine, Iminium-Ionen und Enamine 8.4 Nukleophile Addition von Grignard-Verbindungen und Organolithiumverbindungen an die Carbonylgruppe 9 Carbonsäuren und ihre Derivate 9.1 Allgemeines 9.2 Säurekatalysierte Veresterung von Carbonsäuren 9.3 Alternativmethoden für die Veresterung 9.4 Basenvermittelte Verseifung von Carbonsäurederivaten 9.5 Carbonsäureanhydride 9.6 Carbonsäurechloride 9.7 Konzept der Gruppenübertragungspotentiale von Carbonsäurederivaten 9.8 Zur Herstellung von Carbonsäureamiden 9.9 Derivate der Kohlensäure 10 Enolate von Carbonylverbindungen als Nukleophile - Aldolreaktion und verwandte Umsetzungen 10.1 Allgemeines 10.2 Darstellung von Enolaten und Enolat-Analoga 10.3 Regioselektivität bei der Deprotonierung von Ketonen 10.4 1,3-Dicarbonylverbindungen 10.5 Aldolkondensation und verwandte Reaktionen 10.6 Reaktionen zwischen Carbonsäurederivaten 10.7 Michael-Addition 10.8 Robinson-Anellierung | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Skript | Ein gedrucktes oder elektronisches Skript ist erhältlich. Zu den Übungen werden Musterlösungen ausgegeben. Zusätzliche Unterlagen werden im Rahmen des aktuellen Moodle-Kurses "Organische Chemie II" online zur Verfügung gestellt (https://moodle-app2.let.ethz.ch). | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Literatur | • Basisbuch Organische Chemie. Carsten Schmuck, Pearson Studium, 2018. (Kompaktes Lehrbuch für die ersten beiden Semester; 412 S.). • Organische Chemie. K. Peter C. Vollhardt, Neil E. Schore, Übers. hrsg. von Holger Butenschön, 5. Aufl., Wiley-VCH, 2011. • Organic Chemistry: Structure and Function. K. Peter C. Vollhardt, Neil E. Schore, 7th ed., W. H. Freeman & Company, 2014. • Organic Chemistry. T. W. Graham Solomons, Craig B. Fryhle, Scott A. Snyder, 11th ed., internat. stud. vers., Wiley, Hoboken, N. J., 2014. • Organische Chemie. J. Clayden, N. Greeves, S. Warren, 2. Aufl., Springer Spektrum, 2013. • Organic Chemistry. J. Clayden, N. Greeves, S. Warren, 2nd ed., Oxford University Press, 2012. • Organische Chemie. Paula Y. Bruice, 5. akt. Aufl., Pearson. • Organic Chemistry (Global Edition). Paula Y. Bruice, 8th ed., Pearson. • Essential Organic Chemistry (Global Edition). Paula Y. Bruice, 3rd ed., Pearson. (Designed for a one-term course) • Organic Synthesis: The Disconnection Approach. Stuart Warren, Paul Wyatt; John Wiley & Sons Ltd.; Chichester; 2008. • Workbook for Organic Synthesis: The Disconnection Approach. Stuart Warren; John Wiley & Sons Ltd.; Chichester; 2009. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Voraussetzungen / Besonderes | Besuch der Vorlesung 529-1011-00 "Organische Chemie I für Biol./Pharm.Wiss./HST". | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Kompetenzen |
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